Introducción completa

El 3,4-dihidro-2H-pirano (DHP, CAS 110-87-2) es un intermediario y reactivo muy valioso en la síntesis orgánica, especialmente reconocido por su papel como agente protector del alcohol. Como éter cíclico insaturado de seis miembros, el DHP forma éteres de tetrahidropiranilo (THP) cuando reacciona con alcoholes en condiciones ácidas. Esta estrategia de protección es crucial en la síntesis de varios pasos para prevenir reacciones no deseadas en los sitios hidroxilo y al mismo tiempo mantener la compatibilidad con reactivos básicos y nucleofílicos.

El DHP es un líquido incoloro y de bajo punto de ebullición-que se produce mediante la hidrogenación de dihidropirano o furfural renovable. Su estructura de éter vinílico reactivo permite la modificación selectiva y la transformación controlada de moléculas orgánicas, lo que lo hace indispensable en los laboratorios modernos de química sintética y en los proyectos de investigación y desarrollo farmacéuticos.

Detalles del producto

Nombre del producto	DHP en síntesis orgánica CAS 110-87-2
NÚMERO DE CAS	110-87-2
Sinónimos	DHP
Fórmula molecular	C₅H₈O
Código HS	2932999099
Fórmula estructural

Especificación

Elementos	Estándar
Apariencia	Líquido transparente incoloro
Pureza (%)	Mayor o igual a 98,5
Humedad (%)	Menor o igual a 0,25
THP(%)	1,3 máx.
Densidad (g/cm³)	0.922

Uso y función central en la síntesis orgánica

Formación de éter THP (protección de alcohol):

El DHP reacciona con alcoholes primarios y secundarios en presencia de un catalizador ácido (p. ej., p-TsOH, HCl) para formar éteres de THP. Estos protegen a los grupos hidroxilo de la oxidación, acilación o alquilación en pasos posteriores.

Desprotección selectiva:

Los grupos THP se eliminan fácilmente usando un ácido suave (p. ej., ácido acético en agua o TFA), lo que proporciona una excelente ortogonalidad en las estrategias de los grupos protectores.

Aplicaciones en síntesis de moléculas complejas:

Productos naturales:Los éteres de THP estabilizan los intermediarios multifuncionales.

Péptidos y carbohidratos:Protección selectiva de cadenas laterales que contienen hidroxilo-y alcoholes de azúcar.

Síntesis API:Se utiliza en medicamentos como eritromicina, esteroides y alcaloides.

Ventajas de estabilidad:

Los éteres de THP son estables en condiciones básicas, reductoras y oxidativas suaves, lo que permite reacciones como adiciones de Grignard, condensaciones promovidas por bases-y acoplamientos catalizados por metales-.

Capacidad de producción

34-Dihydro-2H-pyran

Certificaciones de seguridad de ciclo completo-

34-Dihydro-2H

Aplicaciones de síntesis orgánica recomendadas

Protección multi-paso de alcoholes en la síntesis total de productos naturales

Formación de éteres de THP en la química de los carbohidratos.

Síntesis de péptidos que involucran protección de serina, treonina y tirosina.

Química de Grignard y organolitio que involucra precursores que contienen hidroxilo-

Síntesis de fármacos intermedios donde el enmascaramiento de hidroxilo es fundamental.

Embalaje

Disponible en: Bidones de 180 kg, botellas de vidrio de 1L o 5L para uso en laboratorio.

Preguntas frecuentes

P: ¿Por qué se prefiere el DHP para proteger los alcoholes?

R: Reacciona en condiciones suaves, proporciona buena estabilidad a los éteres THP en condiciones básicas o neutras y se elimina fácilmente cuando se desea.

P: ¿DHP es adecuado para flujos de trabajo de síntesis automatizados?

R: Sí. Su comportamiento predecible y su compatibilidad con los protocolos de protección-desprotección estándar lo hacen ideal para la síntesis automatizada y de alto-rendimiento.

P: ¿Se puede utilizar DHP en procesos-de ampliación?

R: Absolutamente. El DHP está disponible a granel y se utiliza en escalas de kilogramos-a-toneladas en las industrias farmacéutica y de química fina.

Especificación

Elementos	Estándar
Apariencia	Líquido transparente incoloro
Pureza (%)	Mayor o igual a 98,5
Humedad (%)	Menor o igual a 0,25
THP(%)	1,3 máx.
Densidad (g/cm³)	0.922